La famiglia Berlusconi è sempre stata nota per la sua riservatezza, con alcuni membri, tra cui Marina, Luigi ed Eleonora, che raramente si mostrano sui social media o appaiono sui giornali. Raramente vengono diffuse foto della loro vita privata, che sia al mare, in vacanza o mentre passeggiano per le strade di Milano. Tuttavia, un'eccezione a questa regola è rappresentata da Pier Silvio e Barbara, i due Berlusconi che spesso finiscono sotto i riflettori dei paparazzi e, di conseguenza, sono i più conosciuti dal grande pubblico.
Recentemente, il settimanale "Chi" è riuscito a catturare uno scorcio della vita di Barbara Berlusconi, 39 anni, insieme al suo compagno Lorenzo Guerrieri, 33 anni, mentre si dirigevano verso un ristorante milanese per pranzo. Barbara indossava un completo rosa, abbinato ad occhiali e borsa fucsia, mentre Lorenzo aveva un look più casual con pantaloni blu, maglietta beige e giacca marrone. Tuttavia, ciò che ha attirato l'attenzione è stata l'audace scelta di abiti di Barbara, che sembrava aver preso ispirazione dalla famosa Barbie. Indossava un blazer doppiopetto di Gabriela Hearst del valore di circa 3.300 euro, una borsetta modello "Le Bambino" di Jacquemus del valore di 550 euro e occhiali da sole di Spektre Eyewear modello "Metro" del valore di 185 euro, per un totale di oltre 4.000 euro.
Dopo il pranzo, Barbara ha accidentalmente lasciato alcuni documenti nella sua auto, guidata da un autista. Successivamente, è salita sulla Smart del suo compagno Lorenzo. Durante questo momento, si è resa conto che alcuni paparazzi stavano scattando foto di loro. Invece di reagire con irritazione, Barbara li ha gentilmente salutati con un sorriso e un gesto della mano destra, quasi come una principessa moderna che affronta l'attenzione mediatica con grazia.